ディレクトリで分けられた同名のファイル（内容は異なる）をハイパーリンクで指定したときに、結果としてfilesディレクトリに同名のファイルが2つ存在できないため、どちらか1つしかコピーされないという問題が発生してしまいました。

例えば、ハイパーリンクで指定したファイルがドキュメント生成後、filesディレクトリ以下に新しくディレクトリを掘って保存することは可能でしょうか。

宜しくお願い致します。

ご指摘の現象を確認いたしました。

ご指摘のように、現状はfilesの直下にリンクされたファイルを
置いているため、同名のファイルは1つのファイルとしてリンク
されてしまっています。

こちらはEnterprise Architectの考慮漏れの可能性もございますので、
開発元に改善を依頼いたします。
(合わせて、現状で何か対応策がないかも確認いたします。）

それまではリンクするファイル名を変えてご利用いただけますでしょうか？

お手数ですが、ご対応よろしくお願いいたします。