バージョン管理機能使用時に、ビュー以下の全てのパッケージを一括して更新する場合、
「ビューパッケージ上で右クリック」→「パッケージのコントロール」→「最新バージョンを全て取得」
と操作することにより、"最新バージョンを全て取得"という名称のウィンドウが開きます。

このウィンドウではラジオボタンから
"更新されたファイルのみ読み込む(推奨)"
"すべて取得しなおす"
"個別に取得する"
のうちいずれかを選択しますが、"すべてを取得しなおす"を選択するケースというのはどういったケースなのでしょうか？

現在、"更新されたファイルのみ読み込む"を利用し、問題なく運用できているのですが、気になったのでお願いします。

ご質問の件につきまして、基本的には「更新されたファイルのみ」を
常に選択することで、全く問題ありません。

この「更新されたかどうか」の判定には、Enterprise Architectの
UMLモデルに内部的に持っている時間情報と、バージョン管理
されているモデルの時間情報を比較して行います。

マシンの設定時間が変わったり、バージョン管理の設定を
変更するなどの何らかの例外的な理由によってEnterprise Architectが
正しく「更新されたかどうか」を判断できない場合には
「すべて取得しなおす」を実行することになります。