下記のようなコードでダイアグラム上の接続を選択状態にしようとしています。
eaDiagram.SelectedConnector = eaConnector;
eaDiagram.SelectedConnector.Update();
しかし、この操作では選択されません。

2回連続して呼ぶと選択されます。
eaDiagram.SelectedConnector = eaConnector;
eaDiagram.SelectedConnector.Update();
eaDiagram.SelectedConnector = eaConnector;
eaDiagram.SelectedConnector.Update();

1回目のUpdate()の後に何か必要なのでしょうか？

回答が遅くなり、申し訳ございません。

ご指摘の件について、動作確認を行いました。

引用：

弊社では、この1回の設定により接続が選択されていることを確認しました。
なお、弊社では、EA7.1 ビルド828を使用し、クラス図における関連の接続で
確認を行いました。

2回設定しないと選択されない条件などはありますでしょうか？

ご迷惑をお掛けしておりますが、情報をお寄せいただけますと助かります。

引用：

条件について調べてみました。

ダイアグラム上で接続の選択をしていない状態の時に2回呼ばないといけないようです。
他の接続が選択されている時は、1回の呼び出しで設定できました。

(ビルドは828です)

情報をお寄せ下さいましてありがとうございました。
こちらでも何らかの条件で発生することがわかりましたので
いただきました条件を含めて、発生条件の確定と
修正を行ってまいります。

また詳細がわかりましたらご連絡します。

ご指摘の現象について、再度確認を行いました。

ご連絡いただきましたように、何か接続を選んだ状態で、
本アドインの処理を実行すると、接続が選択されることを
確認いたしました。

何も選択していない状態でも、1度の設定で接続が選択されるように、
開発元に連絡し、修正いたします。


なお、当初、弊社ではブレークを張って確認を行っており、その際には、
1度の設定で接続が選択されていたため、再現できていないと考え、
お手数をお掛けしてしまいました。
申し訳ございません。

このことから、選択した接続の表示タイミングが原因ではないかと思い、
最後に、Repository.AdviseConnectorChange(connector.ConnectorID);を
実行したところ、1回の設定でも、接続が選択されることを確認できました。

恐れ入りますが、本問題が修正されるまでは、2回の設定、または、
Repository.AdviseConnectorChangeの実行にて、回避いただけますよう
お願いいたします。

何かご不明点などありましたら、ご連絡ください。

現状は2回の設定で回避できているので、そのままにしたいと思います。

いろいろと調べていただき、ありがとうございました。