御解答ありがとうございます。

現状、今までにあげていただいた問題以外は見当たらないと
言うことですので、時間のある時に、手順として書かれている
内容を再度試してみようと思います。

あと、テスト用として検証しているサンプルソース(C++のEXEとDLL)で
提供可能なものはありますでしょうか。
もし可能なものがありましたら、御提供いただきたいのですが。

そしてVC6+SP5の環境でビルドを行い、デバッグが可能であれば、
現在デバッグできていないものの固有の問題になると思います。
また逆に、御提供いただいたものでもデバッグできなければ、
環境依存かSP5は不可というように、もう少し切り分けが出来るように思われます。

一度、御検討いただけますでしょうか。

こちらでテストのために利用している、ごく簡単な
サンプルの提供は可能です。

ファイルのパスなどがこちらのローカル環境用に
なってしまっていますので、この点を修正後に
EAPファイルとセットで配布いたします。

お手数をおかけし申し訳ございませんが
サポートにメールにてご連絡ください。

こちらの件ですが、お客様の多くのご協力を頂き
原因が判明しました。

実行時に、DLLで指定されているベースアドレスから移動した場合には
ブレークポイントで停止しないことがわかりました。

回避策として、DLLプロジェクトの設定において
「リンク」タブの「アウトプット」カテゴリにある「ベースアドレス」に
(例えば)「0x30000000」など、実行時に移動しないアドレスを
指定すれば、デバッグとシーケンス図の作成が可能です。

この点は改善できるのかどうかは現時点ではわかりませんが
開発元に連絡し、調査をいたします。

ご迷惑をおかけし申し訳ございませんでした。
また、多くのご協力ありがとうございました。

上記、ご指摘のDLLのベースアドレスに関する問題点につきましては、
Enterprise Architect ビルド815 で修正いたしました。

ぜひ最新ビルドをご利用ください。