Re: .NET Freamework 3.5には対応していないのでしょうか？

ご迷惑をおかけし申し訳ございません。

ご指摘の件についてこちらで.NET Framework3.5(VisualSutdio2008)で
簡単なサンプルを作成してみましたが、特に問題無く
シーケンス図の生成機能を実現することができました。
(利用デバッガは同じく「Microsoft .NET 2.0」です)

お試しのコードに依存する問題の可能性もありますし、
あるいはデバッグのための設定が適切ではない可能性も
あるかと思います。
(リリースビルドに対して設定している、等)

設定が適切ではない場合には、デバッグを実行すると
ブレークポイントのマークが「！」に変わります。

お手数をおかけし申し訳ございませんが
上記のおよび下記の点を中心にご確認ください。

・クラス図のクラスを選択してCtrl+Eを押したときに
　ソースコードが正しく表示されるかどうか
・ブレークポイントは実行中に表示が変わっていないかどうか
・デバッグサブウインドウの出力(Output)タブに
　エラーが表示されていないかどうか