パッケージ内のクラスに共通のヘッダを定義し、モデル図上で関連を生成することなく全てのクラスのヘッダファイルに"#include"させる方法はありますでしょうか？

ご利用のパッケージ構成や状況によって対策が変わるかと
思いますが、比較的汎用的な方法をご紹介します。

1. 対象のパッケージに「include」というタグ付き値を追加し、
その値にヘッダファイルの情報を追加する

2. コード生成テンプレートエディタを起動し、「Namespace」の
テンプレートのコメントの直後に

%packageTag:"include"%

という内容を追加する。

これで、パッケージのincludeタグの内容をコードに生成するように
なるかと思います。

ぜひお試しください。