サポート宛にいただきましたご指摘の要約です。

○ご指摘

凡例の「設定色の自動適用」機能で接続を色づけしたいのですが
機能を有効にしても動作しません。

○回答

ご指摘の問題は、Enterprise Architectの既知のバグが
影響しているかと思います。

このバグとは、接続に対する凡例の設定で、「適用先」を
指定してしまうと動作しなくなるというバグです。

今回のご希望についても、以下の手順で操作することで
正しく動作するようになるかと思います。

1. 凡例要素を作成してダブルクリックし、「接続」タブを開く
2. 「適用先」の内容は一切変更せずに、その他の内容を
　 設定する
　(「適用先」は「抽象化」となっていますが、実際には
　 全ての種類の接続に対して適用されます。)

お手数をおかけし申し訳ございませんが、上記方法で
回避できるかどうか、ご確認ください。

この問題は、バージョン15.2 ビルド1554で修正いたしました。
(ただし、適用先として個別の種類を指定する場合の動作は未対応です。)

長らくご迷惑をおかけし申し訳ございませんでした。